2010년 한해를 누구보다 바쁘게 달려온 차세대 디바 정슬기의 2010년 마지막 디지털싱글 '어떻게 한번을 안 마주치니' 2010년 2월 국민랩퍼 조PD와 함께 디지털싱글 '보란듯이'를 시작으로 자신의 첫 번째 싱글 '결국 제자리', 두 번째 싱글 '주변인', 그리고 최근 뜨거운 사랑을 받았던 미스에스의 '이 나이 먹고 뭐했길래', 'Promise U'에 피쳐링으로 참여, 미스에스와 함께 유닛 활동까지 하며 누구보다 바쁘게 2010년 한 해를 달려온 부지런한 차세대 디바 정슬기가 오는 11월 24일, 자신의 2010년을 정리하는 마지막 싱글이자 자신의 세 번째 디지털싱글인 '어떻게 한번을 안 마주치니'를 발표한다. 정슬기를 발굴하고 이끌어 온 히트 프로듀서 라이머가 이번에도 총 프로듀서를 맡아 정슬기만의 애절한 보이스가 시린 이 겨울에 딱 맞는 슬프고 아름다운 발라드 넘버 위에서 더욱 돋보일 수 있도록 완성도 있게 만들어 낸 이번 디지털싱글 '어떻게 한번을 안 마주치니'는 타이틀 곡 '어떻게 한번을 안 마주치니'를 비롯 그녀의 데뷔 곡이었던 '결국 제자리'의 어쿠스틱 버전까지 총3곡이 수록되어 있다. 윤하의 '오늘 헤어졌어요', '말도 안돼', 등을 히트시킨 작곡가 이관이 작곡, 총 프로듀서인 라이머와 최근 인기 작사가로 주가를 올리고 있는 랩퍼 허인창이 공동 작사한 이번 싱글의 타이틀곡 '어떻게 한번을 안 마주치니'는 헤어진 사랑을 한번이라도 우연히 마주치길 바라는 애절한 여자의 마음이 잘 담긴 아름다운 선율의 발라드 곡으로, 아직 어리지만 깊은 정슬기의 감성이 잘 묻어나는 노래이다.  또한 또 다른 수록 곡 '시계소리'는 정슬기의 보컬 선생님이기도 한 실력파 R&B 뮤지션 The NOTE가 작사, 작곡한 하이브리드 발라드 곡으로 불 꺼진 방안에서 혼자 떠나간 사랑을 그리워하며, 아파하는 모습을 공감각적으로 잘 표현해낸 가사가 압권이며, 가사의 흐름에 따라 가사의 극적 느낌을 잘 표현해주는 편곡의 진행이 듣는 이로 하여금 발라드 곡이지만 한 순간도 지루할 틈없이 몰입하게 만들어 주는 색깔 있는 노래이다. 데뷔 이후 정말 숨 쉴 틈 없이 다양한 음악적 스펙트럼과 가능성을 실험하고, 보여준 차세대 디바 정슬기, 2010년 겨울, 그녀가 팬들에게 선사하는 올해 마지막 선물인 디지털싱글 '어떻게 한번을 안 마주치니'에 담은 그녀만의 아름답고도 슬픈 멜로디에 녹아보는 건 어떨까.